Bolesławiec położony jest w północno-zachodniej części województwa dolnośląskiego, na północnym skraju Pogórza Kaczawskiego, na skrzyżowaniu ważnych szlaków komunikacyjnych, prowadzących ze Zgorzelca do Wrocławia oraz z Jakuszyc do Zielonej Góry. W bliskim sąsiedztwie miasta przebiega autostrada A18 oraz A4 z węzłami autostradowymi krzyżującymi się z drogą wojewódzką Nr 297. W odległości ok. 40 km przebiega granica państwa z przejściami granicznymi w Jędrzychowicach i Zgorzelcu, znajdującymi się przy historycznym szlaku handlowym Wrocław-Drezno.
Miasto położone jest nad rzeką Bóbr, będącą dopływem Odry, na pograniczu dwóch makroregionów Sudetów Zachodnich i Niziny Śląsko-Łużyckiej. Południowa część miasta rozkłada się w obrębie Pogórza Bolesławieckiego, jednostki w randze mikroregionu wchodzącego w skład Pogórza Kaczawskiego, będącego mezoregionem Sudetów Zachodnich. Północna i wschodnia część miasta zaliczana jest do Równiny Wizowskiej - mikroregionu będącego częścią Borów Dolnośląskich (największego kompleksu leśnego w pd.-zach. Polsce) stanowiących mezoregion w obrębie Niziny Śląsko-Łużyckiej.
W odległości 6 km przebiega autostrada A4 kierunek Drezno i A18 kierunek Berlin.
